Wintour dengan sengaja mencari kontroversi di masa lalu. Odell menunjukkan bahwa ketika dia memilih untuk menampilkan Ivana Trump di sampul Vogue pada 1980-an, dia “tahu dia akan menimbulkan beberapa reaksi.” Demikian pula wawancara dengan Asma al-Assad, istri diktator Suriah, Bashar al-Assad, pada 2011, saat Arab Spring dimulai.
Odell mengatakan dia tidak tahu apakah Wintour mengeluarkan semacam dekret untuk tidak ada pernyataan politik, tetapi bahwa dia “terlibat dalam sebagian besar pakaian yang muncul di karpet … dia memiliki banyak kendali.” Odell tidak akan terkejut, misalnya, jika Wintour mengetahui bahwa Ocasio-Cortez akan mengenakan gaunnya “Tax the Rich” pada 2021.
Orang luar yang melihat ke dalam “sangat ingin melihat semacam solidaritas” dari selebriti, kata La Manna. Bagi De Castro, tidak melakukannya melalui bahkan simbol halus seperti pita atau pin menunjukkan “kekurangan keberanian yang absolut.”
